N,N,N′,N′-Tetramethylguanidin

 

CAS-Nummer

80-70-6

1,1,3,3-Tetramethylguanidin

UN-Nummer 2920

 

Eigenschaften
Chemische Formel	C5H13N3
Molmasse	115,180 g·mol−1
Aussehen	Farblose Flüssigkeit
Dichte	918 mg ml−1
Schmelzpunkt	−30 Grad (−22 Grad F; 243 K)
Siedepunkt	160 bis 162 Grad (320 bis 324 Grad F; 433 bis 435 K)
Löslichkeit in Wasser	Mischbar
Dampfdruck	30 Pa (bei 20 Grad)
Säure (SKa)	13.0±1.0[1] (pKakonjugierte Säure in Wasser)

 

 

Tetramethylguanidin ist eine organische Verbindung mit der Formel HNC(N(CH3)2)2. Diese farblose Flüssigkeit ist eine starke Base, gemessen am hohen pKa-Wert ihrer konjugierten Säure.

Es wurde ursprünglich aus Tetramethylthioharnstoff durch S-Methylierung und Aminierung hergestellt, alternative Methoden gehen jedoch von Jodcyan aus.

 

 

Tetramethylguanidin wird hauptsächlich als starke, nicht nukleophile Base für Alkylierungen verwendet, oft als Ersatz für die teureren DBU und DBN. Da es gut wasserlöslich ist, lässt es sich leicht aus Mischungen in organischen Lösungsmitteln entfernen. Es wird auch als Basiskatalysator bei der Herstellung von Polyurethan verwendet.

 

Gefahren

Signalwort Gefahr

Gefahrenhinweise H226, H302, H314

Sicherheitshinweise P280, P305+P351+P338, P310

Flammpunkt 60 Grad (140 Grad F; 333 K)

Explosionsgrenzen 1–7,5 %

 

Verwandte Verbindungen

Dimethylharnstoff;Noxytiolin;Metformin;

Buformin;Allantosäure;Carmustin

 

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