Eigenschaften	Triazol
Andere Namen	1,2,3-Triazol,1H-1,2,3-Triazol
CAS-Nummer	288-36-8
Chemische Formel	C2H3N3
Molmasse	69.0654
Aussehen	farblose Flüssigkeit
Dichte	1.192
Schmelzpunkt	23 bis 25 Grad (73 bis 77 Grad F; 296 bis 298 K)
Siedepunkt	203 Grad (397 Grad F; 476 K)
Löslichkeit in Wasser	sehr löslich

 

Triazole sind Verbindungen mit einem breiten Anwendungsspektrum, das von Materialien (Polymeren) über Agrarchemikalien und Pharmazeutika bis hin zu photoaktiven Chemikalien und Farbstoffen reicht.

Benzotriazol wird in der chemischen Fotografie als Mittel zur Verhinderung und Unterdrückung von Nebel verwendet.

 

Cyclohexylethyltriazol wurde in den 1940er Jahren kurzzeitig als Alternative zu Cardiazol (Metrazol) in der konvulsiven Schocktherapie zur Behandlung psychischer Erkrankungen eingesetzt.

 

Bedeutung in der Landwirtschaft

Viele Triazole haben antimykotische Wirkungen: Zu den Triazol-Antimykotika gehören Fluconazol, Isavuconazol, Itraconazol, Voriconazol, Pramiconazol, Ravuconazol und Posaconazol. Zu den Triazol-Pflanzenschutzfungiziden gehören Epoxiconazol, Triadimenol, Myclobutanil, Propiconazol, Prothioconazol, Metconazol, Cyproconazol und Tebucon Azol , Flusilazol und Paclobutrazol.

 

Aufgrund der zunehmenden Resistenz von Pflanzenpathogenen gegen Fungizide der Strobilurin-Klasse ist die Bekämpfung von Pilzen wie Septoria tritici oder Gibberella zeae stark auf Triazole angewiesen. Lebensmittel wie im Laden gekaufte Kartoffeln enthalten Verzögerer wie Triazol oder Tetcyclacis.

 

Darüber hinaus werden Paclobutrazol, Uniconazol, Flutriafol und Triadimefon als Pflanzenwachstumshemmer eingesetzt. Brassinazol hemmt die Brassinosteroid-Biosynthese.

 

Bedeutung in der chemischen Synthese

Die Azid-Alkin-Huisgen-Cycloaddition[5] ist eine milde und selektive Reaktion, die 1,2,3-Triazole als Produkte ergibt. Die Reaktion wird häufig in der bioorthogonalen Chemie und in der organischen Synthese eingesetzt. Triazole sind relativ stabile funktionelle Gruppen und Triazolbindungen können in einer Vielzahl von Anwendungen verwendet werden, z. B. als Ersatz für das Phosphatrückgrat der DNA.

 

1,2,3-Triazol gehört zu einem Paar isomerer chemischer Verbindungen mit der Summenformel C2H3N3, sogenannten Triazolen, die einen fünfgliedrigen Ring aus zwei Kohlenstoffatomen und drei Stickstoffatomen aufweisen. 1,2,3-Triazol ist ein basischer aromatischer Heterocyclus.

 

Substituierte 1,2,3-Triazole können mithilfe der Azid-Alkin-Huisgen-Cycloaddition hergestellt werden, bei der ein Azid und ein Alkin eine 1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion eingehen.

 

Im Vergleich zu anderen organischen Verbindungen mit drei benachbarten Stickstoffatomen ist es eine überraschend stabile Struktur. Allerdings führt die Flash-Vakuumpyrolyse bei 500 Grad zum Verlust von molekularem Stickstoff (N2), wodurch ein dreigliedriger Aziridinring zurückbleibt. Bestimmte Triazole lassen sich aufgrund der Ring-Ketten-Tautomerie relativ leicht spalten. Eine Manifestation findet sich in der Dimroth-Umlagerung.

 

1,2,3-Triazol wird in der Forschung als Bioisostere in der medizinischen Chemie als Baustein für komplexere chemische Verbindungen verwendet, darunter Arzneimittel wie Mubritinib und Tazobactam.

 

Das 2H-1,2,3-Triazol-Tautomer ist die Hauptform in wässriger Lösung.

 

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